11月13日，体育新闻传来消息，《镜报》披露，曼联似乎不打算在即将到来的冬季转会期间批准波切蒂诺对球队阵容进行大规模调整。回顾过往，曼联在赛季中期的引援动作寥寥无几，这一趋势即使在更换教练之后依然持续。
安德雷·桑托斯成为了卡里克执掌教鞭后的首位签约球员，然而，这笔转会协议的最终确定却推迟至卡里克重返俱乐部半年之后。在上一赛季的冬季转会窗口期间，曼联并未有新的引援动作，这主要是因为他们在夏季转会窗口中已经投入超过2亿英镑，成功签下了舍什科、姆伯莫、库尼亚和拉门斯等新援。
曼联在冬季转会窗口期间签下了海文与多尔古，然而，这两位新援并未对球队产生显著影响。海文，当时年仅18岁，在阿森纳的一线队中仅有过一次亮相，转会至曼联后，他的出场次数也仅限于6次。相比之下，多尔古的表现略胜一筹，总共出场20次。然而，这笔引援的主要动因是曼联当时任命了阿莫林，球队急需能够融入其三后卫战术体系的边翼卫。
Prior to these recent transactions, Manchester United had heavily relied on the loan market. Under滕哈赫's tenure, the club had secured the services of Sabitzer, Bart兰d, and韦霍斯特 through loans, with outcomes that were a mix of positive and negative. The acquisition of Bruno Fernandes in January marked the team's most significant signing in that period, a move that transpired six years ago. Since then, the January transfer window has seen few major moves.
于次月加入球队的阿玛德，同海文一般，也是在18岁那年踏入职业足坛。然而，在整个赛季中，他并未获得一线队的出场机会。接下来的几个赛季，他先后被外租至流浪者和桑德兰。曼联此前在冬季转会窗口的巨额投入，并未带来预期的效果。
在2018年，曼联以高额转会费签下了亚历克西斯·桑切斯，这一决定成为了一次深刻的教训。在随后的18个月内，俱乐部努力却未能成功将他出售。随后，在两年后，俱乐部以1000万英镑的租金，将伊哈洛租借了12个月。这位曾效力于沃特福德的前锋，主要在欧联杯和足总杯中获得了比赛机会，而在英超联赛中则毫无得分记录。
考虑到曼联目前正面临降级的危机，这种担忧可能促使俱乐部管理层在冬季采取行动。进一步来说，波切蒂诺迫切希望签下一名新的左边后卫，因为俱乐部在夏季尝试填补这一位置的尝试未能成功。
本季与过往赛季迥异，卢克·肖屡遭伤病困扰，导致俱乐部高层之前的重大押注承受了沉重的打击。球队被迫让中后卫临时担任边后卫的举措，亦违背了波切蒂诺的战术布局。
In the past, Amorin had successfully addressed his team's weaknesses during the initial winter transfer window, doing so by acquiring Dolgorukov for approximately 30 million pounds. Consequently, this Argentine tactician is likely to seek out similarly budget-friendly transfers this winter.
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